VPN con Tails: lo básico que debes saber

Shanika Wickramasinghe

By Shanika Wickramasinghe . 25 abril 2023

Cybersecurity Analyst

Miklos Zoltan

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¿Deberías usar una VPN con Tails?

– Si eliges una VPN centrada en la privacidad y la usas exclusivamente con Tails y nunca para ningún otro propósito.

No – Si usas tu VPN de Tails en otras ocasiones, como desbloquear sitios de streaming en tu sistema operativo habitual.

En otras palabras, necesitas una VPN dedicada que uses exclusivamente para Tails.

Si usas una VPN con Tails pero también la usas para tu actividad regular en Internet con tu sistema operativo habitual (donde estás conectado a Gmail, etc.), entonces puedes anular las mejoras de privacidad que Tails te ofrece.

Personalmente, recomiendo obtener una nueva cuenta de ExpressVPN registrada con una dirección de correo electrónico desechable que no hayas utilizado en otro lugar.

Preferiblemente, debes registrar esta cuenta desde un dispositivo limpio o una instalación de sistema operativo limpio, o si quieres ir aún más lejos, mientras estás detrás de otra conexión VPN. También puedes pagar con criptomonedas compradas a un vendedor local o en un cajero automático local que solo acepte efectivo.

Y, finalmente, debes conseguir un enrutador VPN especial en el que puedas instalar tu VPN y luego usar exclusivamente ese enrutador cuando utilices Tails. Esto se debe a que la mayoría de las VPN no funcionan de forma nativa en Tails OS directamente.

En este artículo, aprenderás sobre:

  • Cómo funciona Tails y para qué se utiliza
  • Cómo funciona una VPN y para qué se utiliza
  • Por qué a veces no se recomienda usar una VPN con Tails
  • Cómo usar de forma segura una VPN con Tails (¡sección importante!)

Puedes saltar rápidamente a las secciones relevantes utilizando el menú de la derecha (escritorio) o el que está un poco más abajo (móvil).

Introducción a Tails y Tor

El sistema Amnesic Incognito Live, conocido como Tails, es un sistema operativo basado en Linux Debian cuyo objetivo principal es preservar tu privacidad y anonimato. Para lograr esto, Tails obliga a que todo tu tráfico de Internet se enrute a través de Tor, un software que te permite navegar por Internet de forma anónima. Tails también cuenta con un cliente de mensajería instantánea, un cliente de correo electrónico y una suite ofimática, todos preconfigurados con seguridad.

Tails es sencillo y fácil de usar, incluso si eres un usuario novato. Con Tails OS, puedes evitar que aplicaciones de terceros rastreen tus actividades en línea.

Para obtener más información sobre Tails o Tor, sigue cualquiera de estos enlaces:

Suponemos que tienes algún conocimiento básico sobre VPNs. Por lo tanto, en esta guía, nos centraremos en cómo usar una VPN con Tails para mantenerte seguro.

Ventajas de usar Tails

  • Evita configuraciones. Como Tails está preconfigurado para enrutar todo el tráfico de tu red a través de Tor, no es necesario realizar configuraciones.
  • Protege tu PC.
  • Protege tu privacidad e historial de navegación al usar la máquina de otra persona.
  • No deja rastro de sitios web visitados, contraseñas ingresadas, archivos abiertos y mucho más.
  • Guarda archivos y configuraciones seleccionados en almacenamiento cifrado persistente.
  • Accede a varios programas para comunicar información confidencial de manera segura.
  • Evita errores. Tails bloqueará aplicaciones que intenten conectarse a Internet sin Tor, cifrará el almacenamiento persistente y eliminará toda la memoria al apagar el equipo.

Pros y contras de usar VPNs con Tails

La organización Tails no recomienda usar VPNs como reemplazo de Tor, ya que sus objetivos son incompatibles. Sin embargo, algunos casos de uso pueden justificar el uso de una VPN con Tails para obtener mayores beneficios.

Para experimentar lo mejor de ambas tecnologías, se deben realizar modificaciones significativas para que la VPN funcione con Tails.

Hay dos formas principales de usar una VPN con el sistema operativo Tails.

1. Tails → Tor → VPN (VPN sobre Tor)

Este método agrega un salto de VPN después del final de la red Tor.

  • Permite el acceso a servicios y funciones que de otro modo solo podrías obtener a través de una VPN.
  • Puedes acceder a servicios y sitios web que Tor bloquearía.

También hay muchas desventajas al usar una conexión VPN después de Tor.

  • No tienes acceso a servicios ocultos de Tor.
  • Si la red Tor se ve comprometida, se filtrará tu dirección IP real.
  • Si terceros u otros proveedores quieren descubrirte, solo tendrán que enfocarse en romper la VPN, no toda la red Tor.

2. Tails → VPN → Tor (Tor sobre VPN)

Aquí, la conexión VPN se establece antes de conectarse a Tor. Este método ofrece muchos beneficios.

  • Puedes usar Tails en aeropuertos.
  • Las VPN pueden ayudar a acceder a Tor en redes censuradas.
  • Esto permite a los clientes conectarse cuando Tails no es utilizable por sus proveedores de servicios de Internet (ISP) o cuando los ISP han bloqueado el uso del navegador Tor.
  • La red Tor trata tu tráfico como si proviniera de un servicio VPN anónimo.
  • Si Tor se ve comprometido, aún tendrás un defensor firme en forma de servidor VPN protegiéndote.

A pesar de los beneficios de usar una conexión VPN antes de la red Tor, todavía hay algunas razones por las que no se recomienda usar una VPN.

  • Si la red VPN se ve comprometida, tus datos podrían estar potencialmente expuestos a terceros.
  • Las mejores VPN son servicios a los que debes suscribirte y pagar.
  • Las VPN pueden introducir un guardia de entrada permanente si se configuran antes de la red Tor.

Recomendamos ExpressVPN si deseas usar una VPN con Tails. Pero ten en cuenta que debes obtener una cuenta nueva y limpia, y nunca usarla para nada más que tu actividad en Tails.

Usar OpenVPN anónimo con Tails

VPN anónimo ofrece servicios de seguridad para muchas plataformas, incluidas Windows, Linux y macOS.

Requisitos previos

Desbloquear y configurar almacenamiento persistente.

  • Desbloquea el almacenamiento persistente en la página de bienvenida añadiendo una contraseña.
  • Agrega la aplicación VPN que descargarás más tarde al almacenamiento persistente.

Tails Setup

Establece una contraseña de administrador.

  • Encuentra la opción de contraseña de administración en «Configuración adicional» haciendo clic en el botón «+».
  • Establece y confirma la contraseña; se te pedirá que la ingreses en la terminal para muchas operaciones.

Tails Setup Page

Configura tu conexión a Internet.

Pasos

Método 1

  • Compra una VPN.
  • Descarga e instala una VPN dedicada.
  • Después de que la instalación esté completa, descarga las claves de la VPN dedicada.
  • Renombra DeicatedVPN**.ovpn como tov.ovpn y cópialos al almacenamiento persistente.
  • Descarga un script para conectar OpenVPN en Tails y cópialo en tu almacenamiento persistente como tails.sh.
  • Tails Setup Step 4

  • Abre un terminal donde se encuentren estos archivos (almacenamiento persistente) o navega hasta la carpeta donde estarán ubicados estos archivos después de abrir el terminal.
  • Cambia a root.
  • Tails Setup Terminal Settings

  • Ingresa el comando chmod +x tails.sh para establecer los derechos de ejecución.
  • Ejecuta el archivo de script tails.sh con ./tails.sh
  • Tails Setup Terminal

  • Ingresa tu nombre de usuario y contraseña para autorizar la conexión VPN.
  • Una vez completado con éxito, reinicia Tor y asegúrate de que funciona ingresando los comandos relevantes.
  • Tails Setup Commands

Método 2

  • Abre el Administrador de paquetes Synaptic.
  • Busca OpenVPN en la pestaña «No instalado».
  • Marca todos los paquetes y selecciónalos para ser instalados.
  • OpenVPN Tails

  • Aplica los cambios.
  • OpenVPN on Tails

    OpenVPN Tails Settings

  • Configura tu VPN.
  • Agrega el archivo ovpn configurado a VPN en la configuración de red.
  • OpenVPN Settings

Proveedores de servicio VPN y Tails

Servicio VPN Servicios para Tails
ExpressVPN Funciona si se instala en un router VPN. La configuración y ajustes de VPN no han sido completamente probados con el sistema operativo Tails, por lo que ExpressVPN aún no se puede instalar en Tails. Dado que Tails es un sistema operativo basado en Linux, puedes consultar nuestro enlace de configuración manual a continuación usando PPTP en Ubuntu, aunque no está garantizado que funcione.
PureVPN No probado con Tails; por lo tanto, no se garantiza que funcione.
NordVPN Incompatible, ya que Tails no admite el uso de VPN directamente.
OpenVPN/Anonymous OpenVPN No es compatible directamente, pero se puede configurar con algunos trucos.

¿Usar VPN con Tails es tan malo como dicen?

La página de soporte VPN de Tails insiste en que combinar Tails y VPNs es malo.

Además, reemplazar Tor con una VPN también es una mala idea. Como se mostró anteriormente, configurar una VPN no es tan sencillo. Si eres inexperto, es fácil cometer errores durante el proceso.

Deshabilitar Tor es una mala idea, pero las VPN no son intrínsecamente malas o carentes de seguridad, como sugiere una declaración oficial en la página de soporte VPN de Tails.

Ejemplo

Si utilizas Bitcoins para comprar una suscripción a una VPN confiable, entonces el nivel de seguridad que obtienes es al menos igual al de Tor.

Los paquetes de datos van desde la computadora a la VPN y luego a la red Tor a través de un guardia de entrada permanente, que crea un servidor de punto final para recibir datos antes de llegar a la red Tor.

La conexión está cifrada por la VPN. Por lo tanto, hay poca diferencia entre un guardia de entrada permanente y una conexión directa desde la computadora a la red Tor.

El atacante debe eludir la seguridad de la VPN si Tor o los nodos de salida de Tor están comprometidos. Esto es mucho más seguro que acceder a Tor directamente.

Casi ningún proveedor de VPN trabaja directamente con Tails. Pero es posible superar esto con un router VPN.

Riesgos de usar VPN sobre la red Tor

Usa VPN con Tails o una red Tor solo cuando sea necesario, ya que esto puede debilitar tu anonimato y causar otros problemas si no se configura correctamente. Al considerar una VPN, definitivamente considera los casos de uso discutidos anteriormente.

El cambio de circuito no es compatible al usar una VPN sobre la red Tor.

El tráfico de Internet pasa a través de diferentes relés de salida cuando se utiliza una red Tor. Esto significa que las solicitudes de red tienen diferentes rutas o direcciones para acceder a Internet.

Si tu red Tor se ve comprometida, terceros encontrarán lo que solicitaste y desde dónde. Sin embargo, usar una VPN introduce un nodo de salida permanente para el tráfico de Internet, permitiendo que otros identifiquen la ubicación de tus datos.

El anonimato de la red construida con una VPN sobre Tor depende en gran medida del anonimato de la VPN.

La gente prefiere usar Tails debido a su anonimato y porque no confía en los servicios de otras aplicaciones para proteger la privacidad del usuario.

Sin embargo, si crees que agregar un salto adicional con una VPN al proceso de lo que hace Tails aumentará tu seguridad, estarías equivocado.

El propósito de usar Tails se desperdicia si tu proveedor de VPN te traiciona. Asegúrate de que la VPN que elijas sea confiable y de confianza.

Usa una VPN sobre la red Tor solo cuando sea necesario.

Al usar un servicio de VPN sobre Tor, se establecen dos instancias en tu máquina: una te permitirá enrutar VPN sobre Tor, y la otra usará Tails normalmente con Tor.

Puede resultar incómodo pasar por CAPTCHA con tanta frecuencia, pero siempre debes usar la instancia de VPN solo cuando sea absolutamente necesario. Algunos sitios web también pueden bloquear a los usuarios de VPN.

Y si eres nuevo en VPN y Tails, además de las recomendaciones descritas aquí, aún es una buena idea revisar toda la documentación cuidadosamente.

Conclusión

Tails con Tor Browser podría responder a muchas de tus preocupaciones sobre seguridad y navegación privada. Aunque no hay consenso sobre si es una buena idea usar Tails con una VPN, la combinación puede ser extremadamente útil cuando se utiliza correctamente.

Si quieres rastrear tu tráfico o escuchar tus conversaciones en línea, configurar el sistema operativo Tails para pasar por la VPN y luego a la red Tor cortará todas las rutas de acceso hacia ti.

Esta configuración te dará tranquilidad y te mantendrá fuera de peligro de forma permanente.

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