VPN avec Tails – Les bases que vous devez savoir

Shanika W.

By Shanika W. . 30 avril 2023

Cybersecurity Analyst

Miklos Zoltan

Fact-Checked this

Devriez-vous utiliser un VPN avec Tails?

Oui – Si vous choisissez un VPN axé sur la confidentialité et que vous l’utilisez exclusivement avec Tails uniquement et jamais à d’autres fins.

Non – Si vous utilisez votre VPN Tails à d’autres occasions, comme pour débloquer des sites de streaming sur votre système d’exploitation habituel.

En d’autres termes, vous avez besoin d’un VPN dédié que vous utilisez exclusivement pour Tails.

Si vous utilisez un VPN avec Tails mais que vous utilisez également ce VPN pour votre activité Internet régulière sur votre système d’exploitation habituel (où vous êtes connecté à Gmail, etc.), vous pouvez potentiellement annuler les améliorations de confidentialité que Tails vous offre.

Je recommande personnellement d’obtenir un nouveau compte ExpressVPN enregistré avec une adresse e-mail jetable que vous n’avez pas utilisée ailleurs.

Vous devriez de préférence enregistrer ce compte à partir d’un appareil ou d’une installation de système d’exploitation propre, ou si vous voulez aller encore plus loin, tout en étant derrière une autre connexion VPN. Vous pouvez également payer avec des crypto-monnaies achetées soit auprès d’un vendeur local, soit auprès d’un guichet automatique local uniquement en espèces.

Et enfin, vous devriez obtenir un routeur VPN spécial sur lequel vous pouvez installer votre VPN et ensuite utiliser exclusivement ce routeur lorsque vous utilisez Tails. C’est parce que la plupart des VPN ne fonctionnent pas nativement sur Tails OS directement.

Introduction à Tails et Tor

Le système Amnesic Incognito Live, connu sous le nom de Tails, est un système d’exploitation Linux basé sur Debian dont l’objectif ultime est de préserver votre vie privée et votre anonymat. Pour y parvenir, Tails force tout votre trafic Internet à passer par Tor – un logiciel qui vous permet de naviguer sur Internet de manière anonyme. Tails est également équipé d’un client de messagerie instantanée, d’un client de messagerie et d’une suite bureautique, tous préconfigurés avec sécurité.

Tails est simple et facile à utiliser, même si vous êtes un utilisateur novice. Avec le système d’exploitation Tails, vous pouvez empêcher les applications tierces de suivre vos activités en ligne.

Pour en savoir plus sur Tails ou Tor, suivez l’un de ces liens:

Nous supposons que vous avez des connaissances pratiques sur les VPN. Donc dans ce guide, nous nous concentrerons sur comment utiliser VPN avec Tails pour vous garder en sécurité.

Avantages de l’utilisation de Tails

  • Passer la configuration. Comme Tails est préconfiguré pour acheminer tout votre trafic réseau via Tor, aucune configuration n’est requise.
  • Sécurisez votre PC.
  • Protégez votre vie privée et votre historique de navigation lors de l’utilisation de la machine de quelqu’un d’autre.
  • Ne laisse aucune trace des sites Web visités, des mots de passe saisis, des fichiers ouverts et bien plus encore.
  • Enregistrez les fichiers et configurations choisis dans un stockage persistant chiffré.
  • Accédez à divers logiciels pour communiquer des informations sensibles en toute sécurité.
  • Évitez les erreurs. Tails bloquera les applications qui tentent de se connecter à Internet sans Tor, chiffrera le stockage persistant et supprimera toute la mémoire à l’arrêt

Avantages et inconvénients de l’utilisation de VPN avec Tails

L’organisation Tails ne recommande pas l’utilisation de VPN comme remplacement pour Tor, car leurs objectifs sont incompatibles. Cependant, certains cas d’utilisation peuvent justifier l’utilisation d’un VPN avec Tails pour encore plus d’avantages.

Pour profiter du meilleur des deux technologies, des modifications importantes devraient être apportées pour faire fonctionner le VPN avec Tails.

Il existe deux façons principales d’utiliser un VPN avec le système d’exploitation Tails.

1. Tails → Tor → VPN (VPN over Tor)

Cette méthode ajoute un saut VPN après la fin du réseau Tor.

  • Il permet d’accéder à des services et fonctionnalités que vous ne pourriez obtenir que via un VPN.
  • Vous pouvez accéder à des services et sites Web que Tor bloquerait autrement.

Il y a aussi de nombreux inconvénients lors de l’utilisation d’une connexion VPN après Tor.

  • Vous n’avez accès à aucun service caché par Tor.
  • Si le réseau Tor est compromis, votre véritable adresse IP sera divulguée.
  • Si des tiers ou d’autres fournisseurs veulent vous éliminer, ils n’auront qu’à se concentrer sur la rupture du VPN, pas sur l’ensemble du réseau Tor.

2. Tails → VPN → Tor (Tor over VPN)

Ici, la connexion VPN est établie avant de se connecter à Tor. Cette méthode offre de nombreux avantages.

  • Vous pouvez utiliser Tails dans les aéroports.
  • Les VPN peuvent aider à accéder à Tor sur les réseaux censurés.
  • Cela permet aux clients de se connecter lorsque Tails est inutilisable pour leurs fournisseurs de services Internet (FAI) ou lorsque les FAI ont bloqué l’utilisation du navigateur Tor.
  • Le réseau Tor traite votre trafic comme provenant d’un service VPN anonyme.
  • Si Tor est compromis, vous aurez toujours un défenseur solide sous la forme du serveur VPN qui vous protège.

Malgré les avantages de l’utilisation d’une connexion VPN avant le réseau Tor, il y a encore des raisons pour lesquelles l’utilisation d’un VPN n’est pas recommandée.

  • Si le réseau VPN est compromis, vos données pourraient potentiellement être exposées à des tiers.
  • Les meilleurs VPN sont des services auxquels vous devez vous abonner et payer.
  • Les VPN peuvent introduire une garde d’entrée permanente s’ils sont configurés avant le réseau Tor.

Nous recommandons ExpressVPN si vous souhaitez utiliser un VPN Tails. Mais gardez à l’esprit d’obtenir un nouveau compte propre et de ne jamais l’utiliser pour autre chose que votre activité Tails.

Utilisation d’OpenVPN anonyme avec Tails

VPN anonyme offre des services de sécurité pour de nombreuses plateformes, y compris Windows, Linux et macOS.

Prérequis

Déverrouillez et configurez le stockage persistant.

  • Déverrouillez le stockage persistant sur la page d’accueil en ajoutant une phrase secrète.
  • Ajoutez l’application VPN que vous téléchargerez plus tard au stockage persistant.

Tails Setup

Définissez un mot de passe administrateur.

  • Trouvez l’option de mot de passe administrateur sous « Paramètres supplémentaires » en cliquant sur le bouton « + ».
  • Définissez et confirmez le mot de passe; vous serez invité à saisir ceci dans le terminal pour de nombreuses opérations.

Tails Setup Page

Configurez votre connexion Internet.

Étapes

Méthode 1

  • Achetez un VPN.
  • Téléchargez et installez un VPN dédié.
  • Une fois l’installation terminée, téléchargez les clés DedicatedVPN.
  • Renommez DeicatedVPN **.ovpn en tov.ovpn et copiez-les dans le stockage persistant.
  • Téléchargez un script pour connecter OpenVPN dans Tails et copiez-le dans votre stockage persistant sous tails.sh.
  • Tails Setup Step 4

  • Ouvrez un terminal où ces fichiers sont situés (stockage persistant) ou naviguez vers le dossier où ces fichiers seront situés après avoir ouvert le terminal.
  • Passer en root.
  • Tails Setup Terminal Settings

  • Entrez la commande chmod + x tails.sh pour définir les droits d’exécution.
  • Exécutez le fichier de script tails.sh avec ./tails.sh
  • Tails Setup Terminal

  • Entrez votre nom d’utilisateur et votre mot de passe pour autoriser la connexion VPN.
  • Une fois terminé avec succès, redémarrez Tor et assurez-vous qu’il fonctionne en saisissant les commandes pertinentes.
  • Tails Setup Commands

Méthode 2

  • Ouvrez le gestionnaire de paquets Synaptic.
  • Recherchez OpenVPN sous l’onglet « Non installé ».
  • Cochez tous les packages et marquez-les pour être installé.
  • OpenVPN Tails

  • Appliquer les changements.
  • OpenVPN on Tails

    OpenVPN Tails Settings

  • Configurez votre VPN.
  • Ajoutez le fichier ovpn configuré à VPN dans les paramètres réseau.
  • OpenVPN Settings

Fournisseurs de services VPN et Tails

Service VPN Services à Tails
ExpressVPN Fonctionne s’il est installé sur un routeur VPN. Les paramètres et configurations VPN n’ont pas été entièrement testés avec l’OS Tails, donc ExpressVPN ne peut pas encore être installé dans Tails. Comme Tails est un système d’exploitation basé sur Linux, vous pouvez vous référer à notre lien de configuration manuelle ci-dessous en utilisant PPTP sur Ubuntu, bien que cela ne soit pas garanti de fonctionner.
PureVPN Non testé avec Tails; donc pas garanti de fonctionner.
NordVPN Incompatible, car Tails ne prend pas en charge l’utilisation directe de VPN.
OpenVPN/Anonymous OpenVPN Non pris en charge directement, mais peut être configuré avec quelques solutions de contournement.

L’utilisation d’un VPN avec Tails est-elle aussi mauvaise qu’on le dit?

La page de support VPN Tails insiste sur le fait que combiner Tails et VPN est mauvais.

De plus, remplacer Tor par un VPN est également une mauvaise idée. Comme indiqué précédemment, la configuration d’un VPN n’est pas trop simple. Si vous êtes inexpérimenté, il est facile de faire des erreurs pendant le processus.

Désactiver Tor est une mauvaise idée, mais les VPN ne sont pas intrinsèquement mauvais ou manquant de sécurité, comme le suggère une déclaration officielle sur la page de support VPN Tails.

Exemple

Si vous utilisez des Bitcoins pour acheter un abonnement à un VPN fiable, alors le niveau de sécurité que vous obtenez est au moins égal à celui de Tor.

Les paquets de données vont de l’ordinateur au VPN puis au réseau Tor par une garde d’entrée permanente, qui crée un serveur de point final pour recevoir les données avant d’atteindre le réseau Tor.

La connexion est chiffrée par le VPN. Par conséquent, il y a peu de différence entre une garde d’entrée permanente et une connexion directe de l’ordinateur au réseau Tor.

L’attaquant doit contourner la sécurité du VPN si Tor ou les nœuds de sortie Tor sont compromis. C’est beaucoup plus sûr que d’accéder directement à Tor.

Presque aucun fournisseur de VPN ne fonctionne directement avec Tails. Mais il est possible de surmonter cela avec un routeur VPN.

Risques d’utilisation du VPN sur le réseau Tor

Utilisez un VPN avec Tails ou un réseau Tor uniquement lorsque cela est nécessaire, car cela peut affaiblir votre anonymat et causer d’autres problèmes s’il n’est pas configuré correctement. Lorsque vous envisagez un VPN, considérez certainement les cas d’utilisation discutés précédemment.

La commutation de circuit n’est pas prise en charge lors de l’utilisation d’un VPN sur le réseau Tor.

Le trafic Internet passe par différents relais de sortie lors de l’utilisation d’un réseau Tor. Cela signifie que les demandes réseau ont des chemins ou des adresses différents pour accéder à Internet.

Si votre réseau Tor est compromis, des tiers trouveront ce que vous avez demandé et d’où. Cependant, l’utilisation d’un VPN introduit un nœud de sortie permanent pour le trafic Internet, permettant à d’autres d’identifier l’emplacement de vos données.

L’anonymat du réseau construit avec un VPN sur Tor dépend grandement de l’anonymat du VPN.

Les gens préfèrent utiliser Tails en raison de son anonymat et parce qu’il ne fait pas confiance aux services des autres applications pour sécuriser la vie privée des utilisateurs.

Cependant, si vous pensez qu’ajouter un saut supplémentaire avec un VPN au processus de ce que fait Tails augmentera votre sécurité, vous vous trompez.

L’objectif d’utiliser Tails est gaspillé si votre fournisseur VPN vous vend. Assurez-vous que le VPN que vous choisissez est fiable et digne de confiance.

Utilisez un VPN sur le réseau Tor uniquement lorsque cela est nécessaire.

Lorsque vous utilisez un service VPN sur Tor, deux instances sont établies dans votre machine: l’une vous permettra d’acheminer le VPN sur Tor et l’autre utilisera normalement Tails avec Tor.

Il peut être gênant de passer par CAPTCHA si souvent, mais vous devriez toujours utiliser l’instance VPN uniquement lorsque vous devez absolument le faire. Certains sites Web peuvent également bloquer les utilisateurs de VPN.

Et si vous êtes nouveau dans les VPN et Tails, en plus des recommandations décrites ici, il est toujours judicieux de parcourir attentivement toute la documentation.

Conclusion

Tails avec Tor Browser pourrait répondre à bon nombre de vos préoccupations en matière de sécurité et de navigation privée. Bien qu’il n’y ait pas de consensus sur la question de savoir s’il est judicieux d’utiliser Tails avec un VPN, la combinaison peut être extrêmement utile lorsqu’elle est utilisée correctement.

Si vous voulez suivre votre trafic ou écouter vos conversations en ligne, configurer le système d’exploitation Tails pour passer par le VPN puis vers le réseau Tor coupera toutes les voies d’accès vers vous.

Cette configuration vous donnera la tranquillité d’esprit et vous tiendra à l’écart du danger en permanence.

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